Mamusia z piekła rodem, ojca brak
Dmitrij urodził się 3 stycznia 1901 roku w krymskiej wiosce Akczora (obecnie Gwardiejskoje). Nie został jednak poczęty z miłości, lecz jako wyraz buntu swojej matki przeciwko obowiązującym konwenansom. Rodząc nieślubne dziecko, chciała dać wyraz swojej postawie społecznej, kiedy jako sufrażystce walczącej o prawa kobiet, przestało jej wystarczać noszenie męskich spodni i kapelusza... Ojca nigdy nie poznał, choć był nim prawdopodobnie hrabia Aleksander Nikołajewicz Tołstoj (z tych Tołstojów). Jego rodzina wzięła nawet małego Dmitrija na wychowanie, a po latach przyznała mu tytuł szlachecki (ironia losu, że było to na krótko przed przejęciem władzy w kraju przez Radę Komisarzy Ludowych, która na mocy specjalnego dekretu zniosła wszelkie tytuły arystokratyczne).
Z matką widywał się rzadko, a każde takie spotkanie wiązało się z traumą na lata. Kobieta bowiem, próbując nauczyć syna kilku prawd na temat sprawiedliwości społecznej, często publicznie go upokarzała lub wręcz kazała mu narażać swoje życie dla dobra słabszych (kiedy był jeszcze chłopcem, zmusiła go na przykład do rzucenia się w odmęty rzeki, by ratować obcą kobietę).