Pierwsza praca
Pragnąc jak najszybciej rozpocząć karierę, Anna rzuciła szkołę. Wkrótce dostała posadę w modnym londyńskim butiku Biba. Nie przypominała dziewczyn, które normalnie zatrudniano na stanowisku ekspedientki. Ani piękna, ani ekstrawertyczna. Była jednak córką Charlesa Wintoura – to wystarczyło, by się załapać na swoją pierwszą pracę.
Jednak po kilku tygodniach kierownictwo, zmęczone plagą kradzieży, zarzuciło także pannie Wintour wynoszenie ze sklepu asortymentu. Znalazła inną pracę – w słynnym domu towarowym Harrods. Jednak ojciec chciał, by zajęła się dziennikarstwem. Mówisz i masz - wkrótce Anna została młodą redaktorką.