Ślub w kajdankach
Kerouac był dwukrotnie żonaty, dodajmy: dość nieszczęśliwie. Na osobną wzmiankę zasługują jednak okoliczności, w jakich doszło do pierwszego ze ślubów. W 1944 roku, gdy pisarz szykował się do kolejnego rejsu, doszło do tragicznego w skutkach spotkania między Lucienem Carrem, charyzmatycznym członkiem nowojorskiej bohemy, a zakochanym w nim Davidem Kammererem. Carr (który planował wypłynąć wraz z Kerouakiem) w nie do końca jasnych okolicznościach zamordował swojego adoratora. Jack został niesłusznie podejrzany o współudział w zbrodni i trafił do aresztu.
Aby umożliwić wpłatę kaucji, pisarz postanowił się oświadczyć swojej ówczesnej partnerce, Edie, której przypadł w udziale spadek po zmarłym dziadku (małżeństwo było jednym z prawnych warunków wykonania testamentu). Dziewczyna przystała na takie rozwiązanie i "nazajutrz stanęła obok Jacka, spiętego kajdankami z oficerem policji, przed obliczem sędziego, na którego wniosek aresztowany pozostał skuty przez cały czas trwania uroczystości". Pomimo, jakże romantycznych, początków, małżeństwo zostało anulowane cztery lata później.