''Osobowość schizoidalna ze skłonnościami anielskimi''
O dwoistej naturze Kerouaca dobrze świadczą rozmaite perypetie, jakich doświadczył w okresie drugiej wojny światowej podczas pracy na statkach handlowych. Dał się tu poznać jako wycofany i nadwrażliwy myśliciel, który większość wolnego czasu poświęcał na lekturę zabranych na pokład książek. Jak pisze Johnson, brutalność i brak ogłady innych marynarzy były dla niego dość odrażające.
Mimo to nie ustrzegł się stereotypowo męskich zachowań: "zwiał ze statku i z czterema kolegami z załogi puścił się w dwudniowe tango. Wlali w siebie wszystek alkohol (...), znaleźli burdel, gdzie wspólnie skorzystali z usług dwóch Indianek, wreszcie omyłkowo władowali się do domu górnika i tam padli z urwanym filmem (...)". Kerouac, zmęczony w końcu wojskowym drylem, jaki panował na statku, zaczął symulować chorobę psychiczną. Oficjalna diagnoza lekarska brzmiała: "osobowość schizoidalna ze skłonnościami anielskimi". Co prawda ocena została oparta na fałszywych przesłankach, ale dobrze charakteryzuje człowieka, będącego polem nieustannego konfliktu między krzepkim, maczystowskim prostakiem, a nadwrażliwcem-wizjonerem.