''Życie na miarę literatury''
Już wczesne próby prozatorskie w rodzaju "The Town and The City" (wydanej ostatecznie w 1950 debiutanckiej powieści) miały niemal całkowicie autobiograficzny charakter. Z czasem pisarz wyzbywał się zbędnych poetyzmów, będących spadkiem po jego pierwszym literackim idolu, Thomasie Wholfie, a jego styl w coraz bardziej bezpośredni sposób dotykał konkretu doświadczeń (autor nie zgadzał się jednak na to, aby nazywać jego prozę "relacją" - fakt z życia był tu przecież poddany obróbce i otoczony spontanicznymi skojarzeniami). Pragnienie utożsamienia własnego życia z pisaniem było na tyle silne, że można by podejrzewać Kerouaca o to, iż celowo kształtuje swój życiorys tak, aby stanowił dobry materiał literacki. W 1947 roku, podczas jednej z podróży, Jack celowo zmienia plany związane z powrotem i nawiązuje romans z poznaną w Kalifornii Meksykanką Beą.
Jak komentuje to Johnson: "najwyraźniej zorientował się, że ma rzadką okazję, by zrobić kulturowy skok w bok". Kerouac rozstaje się ostatecznie z dziewczyną i jej małym synkiem, obiecując im zarazem, że niebawem zamieszkają razem w Nowym Jorku. Gdy po powrocie na Wschód otrzymuje list od Bei, nie zgadza się jednak kategorycznie na jej przyjazd. Doświadczenia te stały się kanwą jednego z opowiadań: "Kiedy w 1956 roku Mexican Girl ukazała się na łamach "Paris Review", szczęście uśmiechnęło się do Jacka i poskutkowało ostateczną publikacją W drodze".