Zbuntowana dusza
Już w szkole sięgał po używki, za co został karnie wyrzucony z jednej z prywatnych placówek. Nienawidził Harvardu, na który posłali go rodzice, dlatego zamiast na nauce, skupiał się bardziej na imprezowaniu - najczęściej można go było zobaczyć w nowojorskich gejowskich klubach albo szemranych pubach, w towarzystwie przedstawicieli artystycznej bohemy.
Studia (literaturę amerykańską) udało mu się skończyć w 1936 r. i zaraz potem wyruszył w podróż po Europie. Na dłużej zatrzymał się w Austrii, gdzie poznał Ilse Klapper. Zaprzyjaźnili się i Burroughs zorganizował szybki ślub - jak tłumaczył później, zrobił to, by Klapper, Żydówka, mogła wyjechać z nim do Ameryki, unikając prześladowań i tragicznego losu, który spotkał wielu jej pobratymców; zaraz po przyjeździe do Nowego Jorku wzięli rozwód.