Ślub z jedną z najbogatszych panien

W 1922 roku ożenił się z Anną Lilpopówną, córką bogatego warszawskiego przemysłowca. Małżeństwo przetrwało 57 lat. Przed wojną plotkowano, że Iwaszkiewicz zabezpieczył sobie tym samym byt materialny. Nie do końca była to jednak prawda - pisarz właściwie nie korzystał z pieniędzy teścia, z ogromnym trudem samodzielnie starał się utrzymać rodzinę.
"Pamiętam, jak szedł ulicą Mazowiecką, jeszcze go wtedy nie znałam, w podartych butach, rozwianym lichym paletku, ogromnego wzrostu i zadziwiającej powierzchowności, której nie można było zapomnieć. Nie ukrywał wcale swoich homoseksualnych skłonności i był jednym z pierwszych w literaturze (w każdym razie w Polsce), który dał im wyraz w swych utworach. To było wiadome nawet nieznajomym, toteż zadziwiła interesujących się literaturą warszawiaków wieść, że żeni się z piękną panną, w dodatku jedną z najbogatszych w Polsce, Lilpopówną" - wspominała Irena Krzywicka, słynna "gorszycielka" tamtych czasów.