Studia, debiut literacki, "męskie przyjaźnie"

Iwaszkiewicz ukończył gimnazjum w Kijowie, później studiował prawo na Uniwersytecie Kijowskim oraz jednocześnie uczęszczał do konserwatorium muzycznego. Pisarz rzadko chwalił się faktem, że nie ukończył studiów wyższych, zadowolił się absolutorium.
W 1915 roku zadebiutował wierszem "Lilith" w piśmie "Pióro". Wiosną 1918 roku wstąpił do 3. Korpusu Polskiego, a po jego rozbrojeniu wyjechał do Warszawy, gdzie na stałe mieszkał od października 1918. Był współtwórcą grupy poetyckiej "Skamander".
W 1919 roku ukazał się pierwszy tom wierszy Iwaszkiewicza - "Oktostychy". Szybko też okazało się, że pisarz ma "niezwykłą zdolność wzbudzania zainteresowania i prowokowania plotek na swój temat". Już wtedy dużo mówiło się na przykład o jego "męskich przyjaźniach".