Odznaczony przez Franco
W latach 30. Philby kręcił się wokół tajnych służb, ale nie był jeszcze prawdziwym szpiegiem. By być przydatnym dla swoich nowych pracodawców, wyruszył więc do Hiszpanii, jako dziennikarz. Kraj rozdzierała akurat krwawa wojna domowa. Ścierały się w niej dwie wielkie siły - z jednej strony republikanie, popierani przez komunistów i światową lewicę, z drugiej zaś siły generała Franco, popieranego przez faszystów z III Rzeszy. Philby wylądował w Sewilli i pisał dla magazynu "The Times". Co ciekawe, pomimo lewicowych sympatii, lepiej mu szło relacjonowanie konfliktu z drugiej strony - towarzysząc wojskom Franco.
Z tego okresu pochodzi jedna z najbardziej dramatycznych historii z życia młodego Kima Philby'ego. Podczas rozgrywającej się na przełomie lat 1937 i 1938 bitwie pod Teruel samochód, którym podróżował Philby i trzej jego koledzy-dziennikarze został przypadkowo trafiony przez siły republikańskie. Cało z tego wydarzenia wyszedł tylko Philby, pozostali pasażerowie zginęli. To wydarzenie sprawiło, że dziennikarz zyskał sławę wśród żołnierzy Franco. Wystarczająco dużą, by generał osobiście odznaczył go medalem. "Dzięki temu" - opowiadał później szpieg - "stałem się znany, jako Anglik-odznaczony-przez-Franco i wiele drzwi stanęło przede mną otworem".