Żonaty homoseksualista
Lecz choć literackie dokonania Iwaszkiewicza budziły ogromne uznanie, równie duże zainteresowanie budziło jego życie osobiste. Pisarz nigdy nie krył, że ma słabość do mężczyzn; co więcej, pisał o homoseksualnych skłonnościach w swoich utworach, zaś w dziennikach wprost opisywał swe podboje i romanse.
Informacja, że zamierza ożenić się z Anną Lilpop, córką bogatego przemysłowca, wywołał zatem niemałe zdziwienie; niektórzy sądzili, że pisarz chce wykorzystać piękną dziewczynę - która dla niego zerwała zaręczyny z księciem Krzysztofem Radziwiłłem. Tymczasem on od razu poinformował ją o swojej słabości do mężczyzn. Anna tolerowała jego romanse, on zaś - co nie ulega wątpliwości - szczerze ją kochał, dbał o nią i ich dzieci.