Druga wojna światowa

Pisarz spędza miesiąc w luksusowej klinice psychiatrycznej na koszt rodziców, a następnie rozpoczyna terapię psychoanalityczną (różnych metod będzie próbował przez kolejnych 20 lat!). W 1940 roku Burroughs zdobywa licencję pilota oraz próbuje zaciągnąć się do marynarki wojennej, a następnie do OSS, organizacji wywiadowczej będącej poprzedniczką CIA. Nie zostaje przyjęty.
W 1942 roku Stany Zjednoczone przystępują do II wojny światowej, w związku z czym Burroughs zostaje zmobilizowany do armii. Zwolnienie ze służby wojskowej załatwia mu matka, ale zanim do tego dojdzie spędza pół roku w koszarach, gdzie czyta "W poszukiwaniu straconego czasu" Marcela Prousta.
Po przeprowadzce do Chicago pisarz rozpoczyna życie w otoczeniu ludzi z półświatka. Pracuje m.in. w agencji detektywistycznej oraz jako tępiciel robactwa. W latach 1942-1943 Burroughs zaprzyjaźnia się z młodymi bitnikami, m.in. Allenem Ginsbergiem i Jackiem Kerouakiem. To właśnie oni postanawiają skojarzyć Burroughsa z 20-letnią Joan Vollmer.