Plotkowano o jego życiu prywatnym
Dzieła Iwaszkiewicza były bardzo doceniane, ale częściej plotkowano o jego życiu seksualnym. Iwaszkiewicz nie krył, że ma słabość do mężczyzn. Pisarz wielokrotnie sugerował, że ma na swoim koncie doświadczenia intymne z innymi artystami.
Kiedy okazało się, że Jarosław Iwaszkiewicz chce ożenić się z Anną Lilpop, córką bogatego przemysłowca, wszyscy byli zdziwieni. Dziewczyna zerwała zaręczyny z innym mężczyzną, a co niektórzy pomyśleli, że pisarz chce ją wykorzystać. Później okazało się, że Iwaszkiewicz od razu poinformował wybrankę, że ma słabość do mężczyzn. Ona tolerowała jego romanse, a on zawsze deklarował, że ją kocha.