Więzienna odyseja
W 1966 r. przy Leary’m znaleziono odrobinę marihuany. Został skazany na 30 lat więzienia, ale odwołał się od wyroku - wykazując, że jest niezgodny z amerykańską konstytucją. Dwa lata później ponownie skazano go za posiadanie "trawki" - tym razem na 20 lat. Udało mu się jednak uciec z więzienia dzięki pomocy lewicowej i antywojennej grupy studenckiej o nazwie Weatherman. Grupa zorganizowała Leary’emu i jego żonie wyjazd do Algierii, a następnie do Szwajcarii.
Władze amerykańskie nie odpuściły - w 1973 r. zatrzymano Leary’ego po raz trzeci, na lotnisku w Kabulu, i skazano na 95 lat. Podobno siedział w celi obok słynnego wielokrotnego mordercy Charlesa Mansona. W trzy lata od aresztowania (po upadku prezydenta Nixona) był już z powrotem na wolności, ułaskawiony dekretem gubernatora Kalifornii.