Doktor i kobiety
Jeszcze w czasach studiów przyszły wizjoner został wyrzucony z jednej z uczelni za zbyt częste odwiedziny w żeńskim akademiku. W 1944 r. poznał swoją pierwszą żonę, Marianne. Po ślubie państwo Leary zamieszkali w Berkeley i urodziło im się dwoje dzieci. Wraz z rozwojem kariery naukowej Timothy’ego rozpadało się jego życie osobiste - cierpiąca na depresję żona popełniła samobójstwo w dniu jego 35. urodzin, a poślubiona potem kochanka Rosemary rozstała się z nim po jego ucieczce z więzienia i 18 miesiącach pobytu w Szwajcarii. Pobytu pełnego kłótni i napięć ze względu na ciągłą groźbę ekstradycji do Stanów.
Trzecią żoną naukowca została francuska socjalistka Joanna Harcourt-Smith. Z nią również się rozwiódł, aby wziąć ślub po raz czwarty: z Barbarą Blum, amerykańską reżyserką. I ten związek nie przetrwał - para rozstała się w 1993 r.