Cyjanek i ucieczka
Na początku 1941 roku Cyrankiewicz uratował życie Janowi Karskiemu, który obawiał się, że nie wytrzyma dalszych tortur na Gestapo. Bór-Komorowski przesłał mu pigułkę cyjanku, a Cyrankiewicz zorganizował ucieczkę Karskiego ze szpitala, gdzie trafił po torturach. Kilka lat później nie zareagował natomiast na prośbę o ułaskawienie Witolda Pileckiego (pełniącego w latach okupacji niemieckiej bohaterską misję w obozie koncentracyjnym Auschwitz), którą skierowała do niego żona Pileckiego, Maria w 1948 roku.
19 kwietnia 1941 roku Cyrankiewicz został aresztowany i na rok trafił do więzienia przy ul. Montelupich w Krakowie, a gdy przyłapano go na próbie ucieczki, trafił do Auschwitz. Spotkał tam znajomych z PPS, którzy sprawili, że nowy więzień otrzymał przydział do pracy w kancelarii szpitala obozowego, co dawało szanse na przeżycie. Cyrankiewicz, działający pod pseudonimem "Rot" dowodził też skupiającą ok. 140 byłych członków PPS konspiracyjną komórką o nazwie Organizacja Bojowa. To właśnie w obozie zaczął bliżej współpracować z komunistami.