Profesor, żona i Hitler
Oprócz udziału w walkach ulicznych, Hess wziął się także za naukę – chodził na wykłady z ekonomii i historii na Uniwersytecie Monachijskim, został pojętnym uczniem, a następnie osobistym asystentem profesora Karla Haushofera (razem na zdj.), który uważał, że Niemcy potrzebują „przestrzeni życiowej” i opanować powinny sąsiednie kraje.W 1920 roku Hess poznał także swoją przyszłą żonę i przyszłego wodza.
Na pierwszą randkę Rudolf zabrał Ilse Prohl na przemówienie „pewnego młodego porywającego mówcy, którego nazwisko umknęło Hessowi”. I dalej: „Para słuchała, jak Adolf Hitler potępia klęskę Niemiec, zawieszenie broni i traktat wersalski, obarczając winą za to wszystko Żydów i bolszewików. Hess był zafascynowany”.
W czerwcu 1920 Hess wstąpił do NSDAP. Jako jeden z pierwszych wstąpił też do SA, czyli Oddziałów Szturmowych, partyjnych bojówek.W 1924 roku, po nieudanej próbie przeprowadzenia puczu w Monachium, Hess trafia do więzienia razem z Hitlerem – to tam rodzi się między nimi silna więź. W lutym 1925 roku Hitler reaktywuje SA i NSDAP, a Hessa mianuje swoim osobistym sekretarzem.