Nie załatwiwszy formalności związanych z dymisją w tulskim urzędzie gubernialnym ani adnotacji w paszporcie, ani swoich spraw w Heroldii, nawet me pomówiwszy z ciotką, Tołstoj wyruszył na Kaukaz. Postanowienie w sprawie wyjazdu nie było skonkretyzowane – czy miała to być tylko przejażdżka, czy też chodziło o objęcie posady w Tyflisie, czy – co było najbardziej realne – o zaciągnięcie się do czynnej służby wojskowej.
Na Kaukazie trwały przygotowania do wielkiej ofensywy.
Armia rosyjska przechodziła od obrony do prób przebicia się i rozdzielenia sił zbrojnych imama Szamila, zajmującego Dagestan i Czecznię.
Bracia wyruszyli z Jasnej Polany tarantasem.
Drogi w owych czasach były tak wyboiste, że nawet stalowe resory okazywały się zbyt słabe. W dalsze podróże panowie szlachta często udawali się tarantasem. Odstęp między przednimi i tylnymi jego kołami był tak duży, że na osiach kół umieszczano długie, giętkie żerdzie, a na żerdziach nadwozie – duże plecione pudło, które lekko kołysało się na uginających się drewnianych poprzeczkach. Jeśli się w tarantasie coś złamało, kłopot był niewielki, do naprawy wystarczała siekiera, materiału zaś było pod dostatkiem w każdym lesie.
Wydano nawet książkę pod tytułem: Tarantas, przychylnie zrecenzowaną przez Bielińskiego; zawierała opis dalekiej podróży obywateli ziemskich, ich obserwacji i związanych z nimi sporów. Napisał tę książkę hrabia Sołłogub.
Bracia zabrali ze sobą dwóch służących: Mikołaj – Aloszkę Oriechowa, Lew – Waniuszkę Suworowa. Potem obydwaj zostali służącymi Lwa Tołstoja, bo Mikołaj jako oficer miał ordynansów.
Z tyłu, za pudłem tarantasa, załadowano kufry, kosze, worki, a co się nie zmieściło, przytroczono na koźle.
Przy sobie mieli bracia strzelby myśliwskie, podróżne zapasy cukru, rumu i innych dodatków do herbaty.
Zabrali też nalewki, które lubili obydwaj, a także worki z kaszą.
Minęli rzeczkę Woronkę, przejechali przez Tułę, sforsowali Okę i dotarli do Moskwy. W Moskwie zatrzymali się dwa dni.
Tu zrobili sobie zdjęcie na dagerotypie.
Posrebrzana płytka, którą posłali ciotce, zachowała się.
Widać na niej opartego o laskę młodzieńca w prostej kurtce. Wąsy jeszcze nie zasłoniły silnie zarysowanych ust, nad głęboko osadzonymi oczami krzaczaste brwi, ogolony szeroki podbródek, gęste włosy w nieładzie. Obok siedzi w opiętym mundurze lekko uśmiechnięty oficer, podobny do Lwa, swego młodszego brata; nieco ironiczny wyraz twarzy świadczy, że przeżył już to i owo. Usadowił się trochę w tyle za Lwem Nikołajewiczem: wprowadza go przecież w życie.
Z Kazania Lew napisał do ciotki list, w którym opowiedział o Moskwie: „Byłem na zabawie w Sokolnikach, pogoda była okropna i dlatego nie spotkałem ani jednej damy z towarzystwa, które miałem ochotę spotkać. Według słów Cioci, jako c z ł o w i e k, k t ó r y s a m s i e b i e w y p r ó b o w u j e, udałem się między plebs, do cygańskich namiotów”.
Tołstoj spodziewał się spotkać w Sokolnikach damy z towarzystwa, jako że w tym sosnowym lesie, który podówczas znajdował się daleko od miasta, l maja odbywały się festyny; można jednak wątpić, czy pojechał do Sokolnik z myślą o spotkaniu znajomych dam; pojechał do Cyganów.
W Moskwie udał się też na Kuzniecki Most do księgarni Włodzimierza Gautiera, który sprzedawał i wypożyczał książki. Po starej znajomości Tołstoj zaopatrzył się tam w porcję lektury. Książki zapakowano w łubianki i załadowano do tarantasa.
Pojechali dalej. Oprócz zwykłego bagażu i książek w walizkach znajdowały się eleganckie garnitury, za które Lew Tołstoj nie zapłacił krawcowi Francuzowi. Zarówno w brulionie, jak i w wydrukowanej już opowieści Kozacy Tołstoj wspomina monsieur Capela, któremu jest winien sześćset siedemdziesiąt osiem rubli, można więc sądzić, że suma ta jest autentyczna.
Tołstoj włożył nowy garnitur dopiero w Tyflisie, a zapłacił zań dopiero po upływie czterech lat.
Normalna droga na Kaukaz wiodła przez Woroneż i Ziemię Wojska Dońskiego, ale bracia wybrali okrężną – przez Kazań.
Mieli do przebycia tysiące kilometrów w ciągu przeszło miesiąca.
Po drodze trzeba było zmieniać konie, cały zaprząg.
Do Kazania bracia jechali dwa tygodnie i zatrzymali się tam na dłużej.
Lew Tołstoj o mały włos nie oświadczył się sympatycznej Zinaidzie Mołostwowej, kiedy jednego wieczoru siedział z nią w ogrodzie. Oboje mieli na ustach miłosne słowa, ale ich nie wypowiedzieli.
Dobrze było w Kazaniu; zdawało się, że to młodość wróciła, że nie ma się za sobą błędów, że nie zostały jeszcze przekreślone nadzieje i nieśmiałe przeczucie szczęścia.
Pięć dni trwała podróż tarantasem do Saratowa. Droga przez błota okrutnie dała się braciom we znaki. Po przyjeździe poszli popatrzeć na Wołgę. Lew Tołstoj pospiesznie zanotował w księdze podróżnej:
Pomyślałem sobie, że warto by z Saratowa ruszyć do Astrachania Wołgą. Po pierwsze, myślałem, nawet jeśli pogoda będzie niesprzyjająca, lepiej jechać dłużej niż trząść się jeszcze 700 wiorst; przy tym malownicze brzegi Wołgi, marzenia, niebezpieczeństwo, wszystko to jest przyjemne i może mieć pożyteczny wpływ; wyobrażałem sobie, że jestem poetą, przypominałem sobie ludzi i bohaterów, którzy mi się podobali, i stawiałem siebie na ich miejsce – słowem, myślałem tak, jak zawsze myślę, kiedy aranżuję coś nowego: teraz dopiero zacznie się prawdziwe życie, a dotychczas, co tam, przygrywka, którą nie warto było się zajmować.
Decyzja została powzięta.
Dojechali rozstawnymi końmi do moskiewskiego przewozu, wtoczyli tarantas na prom, załadowali bagaż, zgodzili dwóch wioślarzy. Woda na Wołdze była wysoka, prąd znosił łódź, wiatr wydymał zgrzebne płótno żagla. Gdy ścichał, przewoźnicy zaczynali wiosłować.
Na prawym wysokim brzegu widać było usypiska, pasące się stada, wioski. W położonych na wzgórzach mijanych miasteczkach spacerowali po bulwarach w cieniu brzóz mężczyźni w kaszkietach i cylindrach, w kaftanach i surdutach, kobiety w długich sukniach z bufiastymi rękawami.
Ludzie spacerujący po bulwarach spoglądali na Wołgę, nie zatrzymując wzroku na łodzi. Łódek płynących w różnych kierunkach, z rozmaicie ustawionymi żaglami było na rzece takie mnóstwo, jak krów wieczorem w małym miasteczku, kiedy z pola w chmurze pyłu powraca stado.
Ludzie na bulwarze wypatrywali dymu parostatku.
Łódź wypłynęła na środek rzeki; brzeg przestał mienić się barwami; Wołga stawała się coraz szersza, brzegi coraz mniej widoczne. Zima, nazbierawszy śniegu w całej Rosji, uchodziła teraz do Morza Kaspijskiego, zagarniając po drodze wszystkie zaspy, zalewając łąki, podmywając brzegi.
Na dziobie lodzi siedział Waniusza i tęsknym wzrokiem spoglądał na rzekę.