Podczas drugiej ciąży Katarzyny, w 1510 roku, wątpliwy tytuł pierwszej kochanki Henryka został zaoferowany lady Annie Hastings, siostrze księcia Buckingham i żonie sir George’a Hastingsa (późniejszego hrabiego Huntington). Nie wahała się. Uderzający do głowy koktajl – seks z królem, do tego tak młodym i przystojnym jak Henryk, był zbyt smaczny, żeby go nie popróbować. Katarzynę przygnębiała niewierność męża, książę Buckingham szalał ze złości, a zakłopotany dwudziestoletni Henryk (posiadający jeszcze wtedy resztki sumienia) wszystkiemu zaprzeczał.
Anna Hastings i jej starsza siostra Elżbieta były damami dworu królowej. Stosunki Anny z Henrykiem doprowadziły do sprzeczki z siostrą o to, która z nich „pocieszy” króla podczas ciąży żony. Ponieważ obie, Anna i Elżbieta (daleka kuzynka Henryka), przebywały w najbliższym otoczeniu Katarzyny, zbyt dobrze zdawały sobie sprawę z seksualnych potrzeb króla. Romans Anny i Henryka wydawał się mieć w tym czasie niewielkie znaczenie, podobnie jak kłótnia dwóch sióstr. Anna Hastings bez trudności przekonała samą siebie, że wypełnia jedynie swój obowiązek, chociaż miała świadomość, iż dba wyłącznie o własny interes.
Romans Henryka z Anną to jego pierwsze poważne zauroczenie kobietą inną niż żona; król nie mógł wybrać damy o lepszej pozycji społecznej. Anna Hastings miała znakomite koneksje. Urodziła się jako Anna Stafford w Penshurst Castle w Kencie, największej posiadłości rodziny Staffordów, której pierworodni synowie nosili tytuł książąt Buckingham. Jej ojciec, Henry Stafford, drugi książę Buckingham, wywodził się od najmłodszego syna Edwarda IV i w 1483 roku został stracony za zdradę przez Ryszarda III. Anna i Elżbieta były siostrami trzeciego księcia Buckingham, który sam mógł wysuwać niewielkie pretensje do tronu. Chociaż Stafford był pierwszym parem królestwa, jego stosunki z Henrykiem nigdy nie należały do zażyłych. Elżbieta wyszła za Roberta Ratcliffe’a, lorda Fitzwaltera, i przez małżeństwo została ciotką Anny Boleyn. (...)
Przez całe dorosłe życie, przy boku Henryka lub w jego łóżku zawsze była jakaś kobieta. Życie bez kobiet nie miało dla niego żadnej wartości. Nie świadczy to jednak o tym, że król naprawdę lubił kobiety. Jest bardziej prawdopodobne, że ich nienawidził. Jego liczne podboje seksualne po części wynikały z narcystycznej osobowości, a po części z bezowocnych poszukiwań miłości, której nie zaznał w dzieciństwie. Henryk nigdy nie był blisko związany z matką, co w dorosłym życiu odzwierciedlały nerwowe i niestrudzone poszukiwania uczuć matczynych u innych kobiet (w większości matek, prawie zawsze będących w nienajlepszych stosunkach z rodzicami). Swoją niechęć uzewnętrzniał poprzez głoszenie wierności i praktykowanie niewierności oraz odrzucanie kolejnych kobiet w poszukiwaniu bezwarunkowej miłości, której mu nie dano.
W rzeczywistości kobiety kochały go i rywalizowały o niego. Urzekał je nieodpartym urokiem – nieświadome, że chęć oczarowania drugiej osoby i rozkochania jej w sobie, cechuje osoby o niewielkim lub żadnym poczuciu własnej wartości.
Kobiety Henryka, uznając, zgodnie z duchem tamtych czasów, że przeznaczeniem kobiet jest cierpienie, być może niewiele myślały o tym, ile będzie kosztować jego „miłość”. Na pewno władza króla nad nimi wyrastała nie z wewnętrznej siły, lecz z jego pozycji. Rozpaczliwie poszukując namiastki matki, wpędzał jedną kobietę za drugą w macierzyństwo, które czasem je zabijało.
Cierpiący na obsesję na punkcie matek, Henryk z całego serca nienawidził ojców. Romanse z mężatkami na chwilę zaspokajały jego głód miłości matczynej, a ich mężowie (ojcowie) zwykle ustępowali bez walki.
Podczas gdy rozwiązłe życie przychodziło mu z łatwością – i prowadziło do zarażania żon chorobami wenerycznymi – nie tolerował go u innych. Priorytety stanowiły dla niego zaspokojenie własnego ego, obrona królestwa i zapewnienie męskiego spadkobiercy. Henryk nieustannie potrzebował potwierdzenia własnych możliwości seksualnych. Płodność, wtedy i teraz, wciąż pozostawała niepodważalnym dowodem męskości. Z braku tego dowodu Henryk demonstrował swoją władzę nad innymi mężczyznami za pomocą miecza. Bezlitośnie eliminował wrogów – prawdziwych i wyimaginowanych. Być może wielkość została mu narzucona, ale raz ją zdobywszy, nie miał zamiaru z niej rezygnować. Jeżeli jego głowie trudno było znieść ciężar korony, to jej ucisk stale przypominał mu o dążeniu do świetności. Pracował nad nią, walczył, a kiedy mu jej odmawiano – kradł, jeśli nie na polu bitwy, to w sypialni.
Gdy Henryk zasiadł na tronie, pomimo wielkich możliwości i wrodzonego talentu, stopniowo tracił zainteresowanie kulturalnym renesansem tamtych czasów. Jego długo tłumione potrzeby emocjonalne wywołały tak nienasycony głód seksu i władzy, że miał trudności ze skoncentrowaniem się na jakichkolwiek bieżących sprawach politycznych, które nie dotyczyły go osobiście. Nieśmiałość, niskie poczucie własnej wartości i coraz większe wątpliwości, czy jest w stanie spłodzić męskiego potomka sprawiły, że zaczęło go pochłaniać pragnienie udowodnienia samemu sobie i innym, iż jest gigantem wśród ludzi. W 1513 roku najechał na Francję i, z pomocą 2 tysięcy austriackich najemników, wygrał bitwę pod Spurs. Kobiety miały potwierdzać jego sprawność seksualną, a poprzez eliminację rywali i pokonanie Francji chciał się upewnić, że posiada władzę polityczną.
Drugi pozamałżeński związek Henryka VIII był równie oportunistyczny, jak pierwszy. W tym przypadku bohaterką stała się nie dama dworu, lecz nauczycielka francuskiego. Jane Popincourt przybyła do Anglii z Francji jako opiekunka siostry Henryka. Była starsza i bardziej dyskretna niż Anna Hastings – dyskretna tak bardzo, że w zasadzie niemal nic o niej nie wiemy.
Trzecia kochanka Henryka, osiemnastoletnia Elżbieta Blount, wywarła na królu ogromne wrażenie i w 1518 roku oświadczył, że „bardzo ją kocha”. Elżbieta pojawiła się na dworze jako rozwinięta ponad wiek trzynastolatka, dama dworu Katarzyny Aragońskiej. Uważano, że mimo młodego wieku, jest kochanką księcia Suffolk, bliskiego przyjaciela króla.
Kiedy dworzanie królewscy zaczęli uskarżać się na miłosne intrygi spowiednika Katarzyny, brata Diego Fernadeza, ksiądz został wezwany przed oblicze króla. Komentarz duchownego, który bronił się przed oskarżeniami wobec własnej osoby, że królowa jest źle traktowana przez Henryka, prawdopodobnie odnosił się do związku króla z Elżbietą Blount. Na szczęście dla brata Diego, Henryk nie osiągnął jeszcze tego szczebla w karierze, kiedy za tego typu uwagi karano śmiercią. Niedyskretny ksiądz po prostu został odesłany do Hiszpanii.
Elżbieta Blount, znakomita tancerka i śpiewaczka, tryskała życiem i energią – tak jak Katarzyna, gdy Henryk się z nią żenił. Nawet kiedy Elżbieta była już w średnim wieku, matką siedmiorga dzieci trzech kochanków lub mężów, pewien gość stwierdził, że „patrzy się na nią z przyjemnością”.
Fascynacja Henryka Elżbietą zaczęła się prawdopodobnie w Boże Narodzenie 1514 roku, kiedy w maskowym przedstawieniu gwiazdkowym w Greenwich grała rolę jednej z Czterech Dam z Sabaudii, „wybawionych od niebezpieczeństwa” przez Czterech Rycerzy z Portugalii – jednego z nich grał sam Henryk. Kiedy tancerze zdjęli maski, Elżbieta podziękowała Henrykowi za „wspaniale spędzony czas i pocałowała go”.
W czasie, gdy romans rozkwitał, w latach 1515–1516, Katarzyna znowu spodziewała się dziecka – tym razem Marii. Henryk ponownie szukał zaspokojenia potrzeb seksualnych w stosunkach pozamałżeńskich, przekonawszy samego siebie, że niewierność w trakcie ciąży żony jest czymś w pełni akceptowanym i zwyczajnym wśród członków jego dworu. Rosnące oburzenie na Katarzynę niezdolną do obdarzenia go męskim spadkobiercą doprowadziło w końcu do tego, że król przestał ukrywać swój związek z Elżbietą Blount. W przeciwieństwie do jego żony, kochanka nie tylko zaszła w ciążę, ale urodziła tak bardzo wyczekiwanego przez króla syna. Henryk nie posiadał się z radości. Nikt nie mógł już podważyć jego męskości. Chłopca ochrzczono imionami Henryk Fitzroy. (Fitzroy oznacza „syn króla” i imię to zwykle nadawano nieślubnym synom królewskim).
W tym czasie Henryk wciąż kłócił się z żoną i znajdował ogromną przyjemność w upokarzaniu jej, organizując radosne święto z okazji narodzin syna, na którego punkcie oszalał, i sprowadzając chłopca na dwór. Elżbietę Blount otwarcie traktowano jako „matkę królewskiego syna”. W wieku sześciu lat Henryk Fitzroy otrzymał tytuł księcia Richmond i Somerset, a kiedy skończył lat dziesięć został mianowany namiestnikiem Irlandii. Ojciec zaopatrzył go także w dom w Yorkshire z 250 służącymi, równie imponujący jak pałace królewskie. Pomimo tego wszystkiego, król nie posunął się do uznania syna za prawowitego dziedzica. Gdyby to zrobił, już nigdy więcej nie musiałby traktować żon jako maszynek do rodzenia dzieci.
W lipcu 1536 roku Henryk Fitzroy w wieku siedemnastu lat zmarł na gruźlicę, dwa miesiące po tym, jak oglądał na szafocie Annę Boleyn. Urodził się w roku 1519 – dziewięć lat po tym, jak Katarzynie po raz pierwszy nie udało się dać królowi syna – w domu w Blackmore w Essex, znanym jako Jerycho (gdyż leżał nad rzeką Can, potocznie nazywaną w okolicy Jordanem). Dom ten zyskał opinię domu schadzek, gdzie Henryk wcześniej w odosobnieniu spotykał się z Elżbietą Blount i innymi kobietami, i „gdzie Jego Królewska Wysokość miał prywatną komnatę i mógł przenocować w sekrecie, ku zadowoleniu Jego Łaskawości, z dala od wszelkiego tłumu”. W 1527 roku dom został ofiarowany kardynałowi Thomasowi Wolseyowi, nazywanemu przez wrogów „królewskim rajfurem”, ponieważ zajmował się sprowadzaniem młodych kobiet Henrykowi, kiedy ten był jeszcze księciem. Po zakończeniu romansu znalazł także męża dla Elżbiety. Ten dowód uznania nie przyszedł Henrykowi łatwo. Rodzice nie nauczyli go takiego sposobu postępowania. Nic w ich zachowaniu
nie mogło nauczyć go okazywania wdzięczności innym.
Kiedy Henryk kończył romans, nie patrzył wstecz. Był gotowy iść naprzód. Rodząc królowi syna, Elżbieta spełniła swoje zadanie. Czy istniał lepszy (i bardziej cyniczny) sposób na odprawienie jej niż wydanie za mąż za innego mężczyznę? Wezwano Wolseya, który nie tylko dostarczał kobiet, ale także pomagał się ich pozbywać. Dla Elżbiety wybrał jednego ze swoich podopiecznych, Gilberta Tallboysa (lub Tailboysa). Ponieważ ojciec Tallboysa, lord Hyme, był niesprawny umysłowo i nie mógł zajmować się swoimi sprawami, jego posiadłości powierzono Koronie, a on sam trafił pod opiekę księcia Norfolk. Należące do ojca ziemie w Lincolnshire i Somerset zostały przekazane Gilbertowi Tallboysowi w chwili zawarcia małżeństwa z Elżbietą, która dodatkowo otrzymała posag, wyasygnowany przez parlament. Była to forma łapówki. Elżbieta miała z Gilbertem Tallboysem troje dzieci, a po śmierci męża w 1530 roku (był już wtedy posłem z okręgu Lincoln i jego szeryfem), odrzuciła oświadczyny lorda Leonarda Greya i zdecydowała się poślubić
dziewiątego barona Clinton (Edwarda Fiennes de Clinton), młodszego od niej o czternaście lat. Urodziła mu trzy córki, a w 1539 roku, w wieku czterdziestu lat, umarła szczęśliwą, wiedząc, że żyła pełną piersią.
Katarzyna była niezadowolona z decyzji Henryka o sprowadzeniu nieślubnego syna na dwór i po raz pierwszy zbuntowała się przeciwko jawnym drwinom z powodu jej niemożności zapewnienia męskiego dziedzica. Znany z gwałtownego charakteru król teraz wybuchnął i, odwracając się plecami do swojej zawsze lojalnej żony, sprowadzał do swojej sypialni jedną kobietę za drugą, nawet wtedy, gdy Katarzyna nie była niedostępna z powodu ciąży.
Kolejną kochanką Henryka została Maria Boleyn. Maria, córka Elżbiety z domu Howard, przebywała na dworze królowej z racji urodzenia. Była córką hrabiego, drugiego księcia Norfolk, marszałka Anglii, a jej ojciec miał bliskie powiązania z Henrykiem, ponieważ eskortował ciało Henryka VII podczas pogrzebu. Plotka głosi, że wiecznie nienasycony Henryk uwiódł także Elżbietę Howard. George Throckmorton, dzielny, ale bardzo lekkomyślny członek parlamentu, wyzwał króla na pojedynek. Henryk uspokoił go: „Nigdy z matką”, tak brzmiała jego aż nadto precyzyjna odpowiedź.
Ojciec Marii, sir Thomas Boleyn, którego szczerze podziwiał król, w 1523 roku podarował Henrykowi dwa statki, „Anne Boleyn” i „Mary Boleyn”. (Uważa się, ze to król nazwał tak statki, ale w rzeczywistości nosiły już te nazwy, kiedy je posiadł.) Thomas Boleyn był synem londyńskiego kupca, ale wżenił się w szlachecką rodzinę Howardów. Niewiele młodszy od króla, znakomity jeździec i poliglota, łączył funkcję konstabla Norwich Castle i szeryfa Kentu. Jako angielski ambasador we Francji w latach 1519–1520, sir Thomas odpowiadał za organizację spotkania na szczycie Henryka i Franciszka I na Błoniu Złotogłowia. Erazm z Rotterdamu, u którego zamawiał dzieła, opisał go jako „wybitnie uczonego”. Był pracowity i zawzięty, ale miał problem z dawaniem czegokolwiek swoim dzieciom i pieniędzy ludziom, którzy od niego zależeli. Ponieważ sam żył z niewielkich dochodów, oczekiwał, że inni będą postępować tak samo. Przechwalał się: „Kiedy się ożeniłem, miałem 50 funtów rocznej renty, z czego musiałem utrzymać siebie i żonę
dopóki żył mój ojciec, a ona rok w rok obdarzała mnie potomkiem”. W 1525 roku otrzymał tytuł wicehrabiego Rochford, prawdopodobnie w prezencie od Marii, siostry króla.
Romans króla i Marii Boleyn zaczął się prawie od razu po jej ślubie z królewskim dworzaninem Williamem Careyem w lutym 1520 roku. Z tego małżeństwa urodziło się dwoje dzieci, Katarzyna i Henryk. Chociaż syn Marii był bardzo podobny do króla i zakonnica doniosła miejscowemu proboszczowi, że to królewski bękart, Henryk VIII nigdy nie uznał chłopca za syna, w przeciwieństwie do Henryka Fitzroya. Henryk Carey co prawda będzie później głosił, że jest „suwerennym panem, synem Króla”, ale jego ojcem prawie na pewno był jednak William Carey. Król przekonał sam siebie, że jego romans z Marią zakończył się, zanim chłopiec został poczęty i nie życzył sobie nadawać tej sprawie niepotrzebnego rozgłosu.
Mąż Marii wiedział o jej romansie z królem, ale ponieważ postępowali z taktem i dyskrecją, był na tyle mądry, żeby to zignorować. Wiedział, że wyzywając króla zyska niewiele, za to może stracić wszystko (włącznie z głową). W odruchu wspaniałomyślności Henryk nagrodził Williama Careya za takt funkcją marszałka Greenwich Palace w 1526 roku, a kiedy Maria znalazła się w nieprzyjemnej sytuacji po przedwczesnej śmierci męża podczas zarazy 1528 roku, Henryk ofiarował jej roczną pensję w wysokości 100 funtów (dziś około 30 tysięcy funtów) i rozkazał jej ojcu, by się nią zaopiekował. W przeszłości Henryk odrzucał jej prośby o pomoc finansową, a pensja miała prawdopodobnie wywrzeć większe wrażenie na jej starszej siostrze Annie, niż uciszyć jakiekolwiek poczucie winy.
Po dziesięciu latach nieustannych ciąż, Katarzyna dochowała się zaledwie jednej żyjącej córki. Niechętnie pogodziła się z faktem, że Henryk musi utrzymywać związki z innymi kobietami na dworze albo się z nią rozwiedzie i ponownie ożeni. Poddała się przeznaczeniu.
Istnieje niewielkie prawdopodobieństwo, że Henryk wytrwałby w małżeństwie z Katarzyną, nawet gdyby nie wycieńczyły jej kolejne próby urodzenia mu syna. Czterech synów Katarzyny nie przeżyło lub urodziło się martwymi, a ona sama zbliżała się teraz do czterdziestki i nie była już atrakcyjna. W 1527 roku Henryk zaczął starania o rozwód. Powołując się na swą wiarę – którą, mimo umiłowania dla wszelkich rytuałów, traktował z lekceważeniem – zdecydował, że Katarzyna nie mogła być jego prawowitą małżonką, gdyż złamany został zakaz Księgi Kapłańskiej: „Nie będziesz odsłaniał nagości żony twojego brata, jest ona nagością twojego brata” (18,16). Za to sam zignorował inny zapis Księgi Kapłańskiej: „Mężczyzna, który cudzołoży z żoną swego bliźniego, poniesie śmierć, zarówno cudzołożnik, jak i cudzołożnica” (20,10). Thomas Cromwell, sekretarz kardynała Wolseya, poradził Henrykowi, by zlecił zorganizowanie rozwodu Wolseyowi pod pozorem, że małżeństwo z Katarzyną zawarto wbrew woli Boga. Henryk, fundamentalista, jeśli mu
to pasowało, powiedział Wolseyowi, iż słowa Biblii muszą być prawdziwe.