Na imprezach u Sinatry
Ostatnie spotkanie, w maju 1962, miało miejsce podczas legendarnej gali na cześć Kennedy’ego, kiedy to Monroe zaśpiewała dla niego słynne „Happy Birthday Mr. President”.
W 2010 pojawiły się w mediach informacje o tym, że Monroe wraz z Kennedym chodzili na przyjęcia w apartamencie Carlyle w Nowym Jorku organizowane przez Franka Sinatrę.
Podobno Sinatra urządzał te imprezy pod dyktando mafii, która zamierzała dzięki nim szantażować znanych polityków.